Bằng phương pháp đối chiếu văn hóa và sử dụng chuyên ngành Ngôn ngữ học ứng dụng, tác giả John C.Schafer đặt Trịnh Công Sơn bên cạnh Bob Dylan để giải quyết các câu hỏi: Liệu Trịnh Công Sơn có phải là một Bob Dylan của Việt Nam hay không?; có những tương đồng, dị biệt nào giữa họ trong tư cách nghệ sĩ và con người xã hội?...
Một "sân khấu" được dựng lên với những cuộc khảo sát thú vị trên các phương diện: tôn giáo, chính trị, chiến tranh, tình yêu và chung quy là hai bối cảnh văn hóa đã hun đúc nên hai tài năng này. Từ đó, không chỉ vấn đề tiểu sử cá nhân, tiểu sử nghệ thuật, cá tính sáng tạo, vai trò trí thức của Trịnh Công Sơn và Bob Dylan được trình bày cụ thể, lý tính, mà cuốn sách này còn tái hiện một bức tranh thời đại biến động qua những tương đồng, dị biệt của hai nhân vật lớn thuộc về hai nền văn hóa, đặc biệt trong bối cảnh xung đột, chiến tranh những năm 1960-1970.
Cuốn sách không dừng lại ở những vấn đề thuộc phạm vi âm nhạc, mà xa hơn, soi tỏ một phông nền thời cuộc. Từ đó, có thể lý giải vì sao Trịnh Công Sơn và Bob Dylan đã trở thành hai tượng đài vượt ra khỏi khuôn khổ nền văn hóa của mình.