Người lái buôn thành Venice (The Merchant of Venice - khoảng năm 1596-97) có lẽ gắn liền nhất không phải với người anh hùng chính của vở kịch, Antonio, mà với nhân vật phức tạp hơn - một người Do Thái chuyên cho vay tiền lấy lãi, Shylock. Trong bộ First Folio, vở kịch được mô tả là một hài kịch nhưng khán giả hiện đại thấy việc phân loại vở kịch này khó khăn hơn. Việc bôi nhọ Shylock “người Do Thái” có thể rất khó chịu đối với khán giả sau những vụ thảm sát người Do Thái trong thế chiến II, và các cuộc tranh luận vẫn tiếp tục về việc liệu cách Shakespeare miêu tả người đàn ông phức tạp này là thông cảm hay bài Do Thái. Có một số câu trong vở kịch khó nghe vì sự thù hận, sự ngờ vực và không ưa nhau của người theo đạo Thiên Chúa và người Do Thái, được thể hiện ở cả hai phía của vấn đề.
Ngoài vấn đề người Do Thái, vở kịch còn đề cập đến những chủ đề khác như sức mạnh của đồng tiền, mối quan hệ giữa cha và con gái, thói đạo đức giả của những người - cả tín đồ Thiên Chúa lẫn Do Thái giáo - tự xem mình có lòng nhân ái, hay tính cách mạnh mẽ của nàng Portia. Cốt truyện, cũng như sự phức tạp của một số nhân vật chính, thu hút cả các nhà dàn dựng, sản xuất, lẫn khán giả và độc giả đến với vở kịch này. Thay vì tạo ra những nhân vật dễ bị chế giễu theo khuôn mẫu có sẵn, Shakespeare đã xây dựng các nhân vật của mình theo cách khơi dậy sự đồng cảm. Các nhân vật của ông có khuyết điểm, nhưng đó là điều khiến họ sinh động và có tính người với đủ hỉ nộ ái ố. Đây là một trong những yếu tố khiến vở kịch này không chỉ gây tranh cãi mà còn trường tồn với thời gian.